Bis ins 15. Jahrhundert hinein war das Erzgebirge ein kärgliche Gegend. Das änderte sich schlagartig, als Silber gefunden wurde. Innerhalb von wenige Jahrzehnten zogen unzählige Menschen aus anderen kärglichen Gegenden nach Sachsen, um im Bergbau ihr Auskommen zu finden. Wo sich heute Annaberg-Buchholz erhebt, war bis Ende des Mittelalters so gut wie nichts. 1494 jedoch begannen die sächsischen Fürsten der albertinischen Linie auf dem damals noch Schreckenberg genannten Hügel planmäßig eine Stadt zu errichten, deren Einwohnerzahl schnell wuchs.
Rund 100 Meter oberhalb des Marktplatzes sah die Planung auch eine Kirche vor, deren Grundstein 1499 auf Betreiben des Fürsten Georg des Bärtigen gelegt wurde. Als Material für den Kirchenbau wählte man konsequent den heimischen Gneis. Finanziert wurde die Kirche durch den sächsischen Fürstenhof, Spenden, den Bergbau und – wie so oft – durch Ablassgelder. Schon 1525 erfolgte die Weihe der neuen Kirche. Das Gotteshaus wurde der heiligen Anna geweiht, der Mutter Marias. Die hl. Anna ist eine Patronin der Bergleute und des Bergbaus. Die Kirche wurde zwar noch katholisch geweiht, ist aber schon seit 1539 evangelisch-lutherisch.
Die St. Annenkirche reiht sich ein in eine Folge ähnlicher Kirchen im erzgebirgischen Raum, die alle zur etwas gleichen Zeit im Spätmittelalter aufgrund des Bergbaus entstanden. Die Kirche in Annaberg- Buchholz ist dabei eine spätgotische dreischiffige Hallenkirche. Für die Spätgotik typisch, ist das Strebewerk im Äußeren weitestgehend reduziert. Der mächtige, heute 78 Meter hohe Turm steht etwas ungewöhnlich an der Südwestseite. Die Planer beabsichtigten wohl, dass der Turm die Kirchgasse optisch abschließt, die vom Markt zur Kirche führt.
Spätgotische ist auch die Innengestaltung, die im Wesentlichen auf den Baumeister Jacob Heilmann von Schweinfurt zurückgeht. Unter seiner Leitung entstanden wohl auch die an drei Seiten umlaufende Empore und das Schlingrippengewölbe über allen Schiffen. Das Schlingrippengewölbe ist eine typische spätgotische Gewölbeform.
Während die Architektur der St. Annenkirche vor allem der Gotik folgt, besteht die Inneneinrichtung zu einem großen Teil aus Werken der Renaissance. Berühmt sind vor allem die 100 Relieftafeln an der Brüstung der Emporen. Sie sind ein Werk von Franz Maidburg und stammen aus den zwanziger Jahren des 16. Jahrhundert. Ganz im Osten zeigen je zehn Tafeln die Menschenalter für Männer und Frauen. Die Motive sind durch Tierdarstellungen ergänzt (Fledermaus, Pfau, u.a.), die die Charaktere symbolisieren sollen. Die anderen 80 Tafeln stellen eine Bilderbibel dar mit Szenen aus dem Alten und dem neuen Testament. Im Zentrum in der Mitte der Westempore steht eine Kreuzigungsgruppe.
Auch die Kanzel ist ein Werk des Franz Maidburg. Sie zeigt eine Anna selbdritt. Bekannt ist die am Fuße des Kanzelaufganges befindliche Relieftafel, die einen Bergmann in seinem Stollen arbeitend abbildet.
Szenen aus dem Leben der Bergleute vor 500 Jahren zeigen auch die vier Bilder auf der Rückseite des Bergaltars, welcher 1521 geweiht wurde. Zu sehen sind anschauliche Darstellungen von mehreren Werkprozessen aus dem Silberbergbau: von der Erschließung eines neuen Bergwerks bis zur Münzprägung. Der Hauptaltar wurde 1522 aus Marmor geschaffen und zeigt im Zentrum eine Wurzel Jesse.
Bis 1577 befand sich die sogenannte Schöne Tür, die 1512 eventuell von Hans Witten geschaffen wurde, im Annaberger Franziskanerkloster. Als das Kloster 1577 aufgelöst wurde, gelangte die Tür in die St. Annenkirche. Sie zeigt reiche Skulptur, wobei sich im Zentrum wieder eine Kreuzigungsszene befindet. Der Taufstein in Form eines Kelches aus der gleichen Zeit ist auf jeden Fall ein Werk des Hans Witten.
Die St. Annenkirche blieb über die Jahrhunderte beinahe unbeschädigt. Die barocke Turmhaube bekam sie nach zwei Blitzeinschlägen 1731 und 1813. In den 1920iger Jahren wurde das Äußere der Kirche verändert. So wurde zum einen die Verputzung abgeschlagen, sodass heute der blanke Stein zu sehen ist. Zum anderen brach man das heutige Westportal in die dicken Mauern.
Das Innere wurde seit den siebziger Jahren des letzten Jahrhunderts wieder umfangreich renoviert. Dabei nahm man bis zu fünf Farbschichten von den Wänden, wobei auch die ursprüngliche Ausmalung von 1525 wieder aufgefunden werden konnte. Dieser Urzustand wurde in den Folgejahren weitestgehend wieder hergestellt. Heute präsentiert sich die St. Annenkirche in Annaberg-Buchholz beinahe wie im Weihejahr 1525 und bietet so ein schönes Beispiel für die Kirchengestaltung an der Wende zwischen Gotik und Renaissance.
